1985年，他来到了洛杉矶，前往他所向往的好莱坞发展。1987年基努因扮演《河畔》(“The River's Edge”)中的一个叛逆青年的角色而引起导演和评论界的关注。1989年，基努很快又在《比尔和特德的奇异冒险》(“Bill and Ted's Excellent Adventure”)中得到了一个角色。这是一部充满幻想的轻喜剧，在片中他扮演了一位飘飘欲仙的少年吉他手，刚出道的他以一股清新、自然的气息将这位少年演得像一个“自然之子”一样，和蔼可亲。从此基努-里维斯开始逐渐为人所知，成了美国青少年的偶像，并且获得了参加历史片《危险关系》(“Dangerous Liaisons”)演出的机会。在基努-里维斯参加拍摄的这几部影片中，《危险关系》一片的大获成功，使在片中饰演配角的基努-里维斯一举走红，并确立了他在好莱坞的地位。
同时，基努-里维斯也开始尝试拓宽自己的戏路。在1989年的《父母身份》(“Parenthood”)及1991年的《爱你到永远》(“I Love You Death”)等片中，他体现出了一种闲暇飘逸的表演风格，在《惊爆点》(“Point Break”)一片中他又首次在动作片中亮相，饰演了一名警察的角色。虽然并未走红，但却也显露出了他在这方面所具有的潜质。而在1993年他又参加了肯尼斯-布拉内芙执导的影片《都是男人惹的祸》(“Much Ado About Nothing”)的拍摄，这是一部男同性恋电影。期间他又开始尝试多种表演风格，以证明自己的多才多艺。特别是在1992年，基努-里维斯在科波拉的著名吸血鬼题材的影片《惊情四百年》(“Bream Storker's Dracula”)中饰演了一位配角。虽然他在这部片中并不是担任主角，但基努-里维斯在片中的表演却给人留下了深刻的印象。这段时间，基努-里维斯开始在好莱坞渐渐走红。1993年基努受到意大利著名导演贝特鲁齐的“钦点”，在其影片《小活佛》(“Little Buddha”)中饰演了主角达多王子。这是一个颇具难度的角色，为了演好这一角色，他还特意读了不少的佛教书籍并减去了体重。或许真是基努-里维斯所具有的那四分之一的东方血统使他天生就具有一种极其纯净和质朴的气质，使他成了饰演“小活佛”的上佳人选。基努-里维斯在这部片中的的表演虽然说不上极其成功，却也相当不错，他开始受到人们的瞩目。
继《生死时速》之后，基努在《非常任务》(Johnny Memonic)扮演了一个电脑资料员，由于整部电影被拍得拖泥带水，基努-里维斯在该片中的演出甚至被连带讥讽为“比机器人还像机器人”。接着他又在《云中漫步》(“A walk in the Clouds”)饰演一个自二次大战退役回乡的推销员、在《连锁反击》(“Chain Reaction”)饰演一个科学研究员、在《爱上明尼苏达》(“Feeling Minnesota”)中饰演一位无名作家和在《魔鬼律师》(“The Devil's Advocate”)中扮演了一位律师等。在短短几年里，他扮演了很多不同角色，由于他试图与主流制片保持距离，加上所挑选的独立制片电影卖座不好，他在好来坞的地位渐渐削弱了。在《魔鬼律师》后，整整半年没有一部好来坞的电影剧本找上他。
