文特沃斯开始参加大量的演员面试,虽然他也得到了在吸血鬼猎人巴菲"Buffy the Vampire
Slayer"(1997)、Popular" (1999)、ER等剧集中客座表演的机会,但终因经济问题再次回到原先的娱乐公司,但他在业余时间参加了表演学习班并依旧参加演员面试。2001年的时候得到了他演艺生涯中第一个重要的角色。他在ABC根据美国当代著名科幻作家詹姆斯•格尔尼(James Gurney)的小说《恐龙帝国》(DINOTOPIA)改编的同名电视剧中扮演了一位敏感、内向的大男孩大卫。在片中他攀爬、游泳、骑着恐龙到处飞翔,展现了与自己“沙发土豆”(指整天窝在沙发上不愿动弹的人)性格完全不同的另一面。
在2003年的Miramax拍摄的电影《人性的污点》(The Human Stain)中,他和奥斯卡影帝安东尼•霍普金斯分别饰演了Coleman Silk这个角色的青年与老年。这个一生都无法认同自己种族身份的角色让具有相同种族背景的文特沃斯产生了极大的共鸣。他出色的表演得到了评论界一致肯定。人们都以为他可以拿到奥斯卡最佳男配角,可他连一个提名也没有拿到。